Wenn Windows Server 2016^* immer 0% Fortschritt anzeigt, dann kann man davon ausgehen, dass er nix runterlädt. Auch wenn die Liste der noch verfügbaren Updates sich dabei ständig ändert 🙄

Lösung: Offenbar laufen Windows Updates über “WinHTTP“, und selbstverständlich hat WinHTTP seine eigenen Proxy-Einstellungen. Man kann in einer Admin-Shell aber die IE-Einstellungen importieren:

, danach neu starten, klar. Den Rechner oder nur den Service (per PowerShell):

Ein

sollte dann die importierten Proxyeinstellungen zeigen.

^*Update: Bei Windows Server 2012 stellt sich das Problem so dar, dass er gar nicht erst Updates findet. Die Lösung ist aber dieselbe.